С самого нежного детства, и сам не знаю почему, я дал себе слово — стать писателем.

Именно этот род человеческой деятельности по причинам, которые я затрудняюсь объяснить,

представлялся мне вершиной всякого благородства и блаженства.

Лев Успенский

Осенью 1925 года поступил на Высшие курсы искусствоведения при Государственном институте истории искусств, которые окончил в 1929 году. В 1925 году опубликовал свою первую научную работу — о «Русском языке эпохи революции». Был лектором по биологии, преподавал черчение, русский язык, работал методистом кабинета наглядной агитации.
После окончания Института истории искусств Лев Успенский работал редактором. В 1930—1932 годах был аспирантом Государственного института речевой культуры. Был учеником, а позже коллегой по работе многих известных советских лингвистов. Преподавал русский язык в вузе под руководством С. Г. Бархударова.
В 1935—1936 годах Успенский являлся организатором и сотрудником Дома занимательной науки. С конца 1936 года и до начала Великой Отечественной войны заведовал научно-познавательным отделом журнала «Костёр».
23 июня 1941 года Успенский был призван в армию и в звании интенданта 3 ранга флота получил направление в Лебяжье, на Кронштадтские береговые посты. Больше года прослужил в политотделе Ижорского укреплённого района, работая военным корреспондентом в редакции газеты «Боевой залп». В январе 1943 года вместе с В. В. Вишневским был командирован на правый берег Невы и стал очевидцем прорыва блокады между 12 и 25 января. Был награждён орденом Красной Звезды. Во время войны написал письмо Герберту Уэллсу и получил на него ответ.
С сентября 1944 года он находился в командировке на Дунайской флотилии, два месяца провёл на Балканах, в Румынии, Болгарии и других странах, следуя за наступающими частями Советской Армии. В конце ноября 1944 года приехал в Москву, осенью 1945 года был демобилизован и вернулся в Ленинград к семье.
В 1960-е годы Успенский занимал должность председателя секции научно-художественной и научно-фантастической литературы Ленинградского отделения Союза Писателей СССР, был членом редколлегии научно-художественного альманаха «Хочу всё знать», журнала «Костёр».