Родился будущий классик английской литературы в Лондоне, в январе 1882 года, в семье владельца школы. С детства маленький Алан проявлял творческие наклонности, мечтал стать писателем, наряду с этим мальчик подавал надежды и в точных науках.
      Будущий писатель учился в школе своего отца. В то время там преподавал знаменитый фантаст Герберт Уэллс, который сильно повлиял на личность будущего писателя. Затем были Вестминстерская школа, Тринити – колледж. И хотя в колледже Алан изучал математику, он принимал активное участие в издательстве студенческого журнала « Granta», публикуя там заметки. Его работы стали популярны, и будущий писатель начал сотрудничать с британским юмористическим журналом «Punch», где вырос до ассистента редактора. И лишь Первая мировая война заставила молодого писателя оставить работу и вступить в ряды британской армии. Для такого миролюбивого человека как Алан Милн, война стала большим испытанием. Но годы войны не прошли даром, и в 1924 году он издает роман « Почетный мир», в котором автор выражает свое негативное отношение к войне.
      В 1913 году писатель женился на Дороти де Селинкур и через несколько лет на свет появился Кристофер Робин. Когда мальчику было три года, отец стал писать стихи про него и для него.
      И хотя Алан Милн написал немало рассказов и стихов, настоящую популярность принесла ему сказка о глупом медвежонке Винни, чья голова была наполнена опилками. Вдохновителями сказки стали игрушки маленького сынишки Милна - Кристофера Робина и он сам. Сказка о Винни – Пухе принесла автору ошеломляющий успех и затмила все произведения, написанные до нее. Она была переведена на 25 языков. Что интересно, сам писатель не признавал, что пишет для детей, он просто верил, что внутри каждого взрослого сидит ребенок. И сыну своему не читал своих рассказов, Кристофер прочел их только через 60 лет после их опубликования.
      Героев Сказки Алана Милна любят не только дети, но и взрослые всего мира, а в зоопарке Лондона есть памятник этому смешному медвежонку. А в 1996 году плюшевый медвежонок Винни был продан на аукционе в Лондоне за 7400 долларов неизвестному покупателю.